常州中耀精细化工有限公司

英文名:   Lead(IV) acetate; Lead tetraacetate

别    称:   醋酸高铅;乙酸高铅盐;醋酸铅等

化学式:   Pb(CH3COO)4

分子量:   443.3772

CAS登录号:  546-67-8

EINECS登录号:  208-908-0

熔    点:  175℃

水溶性:   分解

密    度:   2.228 g/cm3

外    观:   无色晶体

应    用:   有机合成

危险性符号:  N, T, O

危险性描述:  环境危险物质, 有毒物质, 氧化剂

危险品运输编号:  UN 2923 8/PG 2

基本信息

中文名称：乙酸铅(IV)

中文别名：醋酸高铅;乙酸高铅盐;乙酸高铅;四醋酸铅;四乙酸铅;

英文名称：lead tetraacetate

英文别名：lead,tetraacetate;Acetic acid, lead(+4) salt;Lead Tetraacetate;

CAS号：546-67-8

分子式：C₈H₁₂O₈Pb

分子量：443.37600

精确质量：444.03000

PSA：105.20000 ^[1] 

物化性质

外观与性状：无色至粉红色晶体

密度：2.22

熔点：175-180ºC

沸点：118.1ºC

闪点：40ºC

稳定性：Stable. Moisture sensitive. Incompatible with water, most metals.

储存条件：库房低温，通风，干燥 ^[1] 

安全信息

包装等 ：III

危险类别：6.1

海关编码：2915299090

危险品运输编码：UN 2923

危险类别码：R20/22; R33; R50/53; R61; R62

安全说明：S45-S53-S60-S61

危险品标志：T; N ^[1] 

制备

四乙酸铅通常由四氧化三铅与乙酸在乙酸酐存在下反应制得：

Pb₃O₄ + 8 CH₃COOH → Pb(CH₃COO)₄ + 2 Pb(CH₃COO)₂ + 4 H₂O

(CH₃COO)₂O + H₂O → 2 CH₃COOH

为了避免Pb(CH₃COO)₄被乙酸酐还原，在加入Pb₃O₄的过程中应保持温度在65℃以下，待反应完毕后，冷却，析出Pb(CH₃COO)₄晶体 ^[1]  。

化学性质

四乙酸铅在空气中不稳定，易吸潮水解。遇湿气或水水解生成棕色的二氧化铅沉淀。使其活性有所降低。如呈黑色，临用前应重结晶。若将四乙酸铅避光储存在放有固体氢氧化钾及五氧化二磷作干燥剂的真空保干器中，可以保存数周。

与氢卤酸的作用：溶于浓氢氟酸中成为无色溶液，生成PbF₄或H₂PbF₆；溶于其它氢卤酸（HX, X = Cl, Br, I)时，由于Pb(Ⅳ)的氧化作用，生成PbX₂并产生X_2。

四乙酸铅是 种强氧化剂，能把干燥的硫化氢氧化为硫单质，同时生成硫化铅，也可把水溶液中的二氧化硫氧化为硫酸；在常温下还能把甲酸氧化为二氧化碳 ^[1]  。

应用

有机合成中，四乙酸铅可作强氧化剂、提供乙酰氧基的来源以及制备有机铅化合物。 些应用如：

苄基位、烯丙位及醚α位C-H键的乙酰氧基化。与二恶烷反应，经由2-乙酰氧基-1,4-二恶烷中间体得到二恶烯； 与α-蒎烯反应得到马鞭烯酮。

氧化腙为重氮化合物。与六氟丙酮腙反应得到双(三氟甲基)叠氮甲烷。

生成吖丙啶环。N-氨基邻苯二甲酰亚胺与二苯乙烯在四乙酸铅存在下反应可得到吖丙啶的衍生物。

替代臭氧化反应，使1,2-二醇氧化断裂为醛或酮。如酒石酸二丁酯反应得到乙醛酸丁酯。

与烯烃反应生成γ-内酯。

氧化醇时，发生δ-质子转移生成环醚。

与臭氧连用，使特定的烯丙基醇氧化断裂生成酮。